كانت خديجة بنت خويلد ـ رضي الله عنها ـذات شرف ومال، تستأجر الرجال ليتجروا بمالها، فلما بلغها عن محمد ـ صلى الله عليه وسلم ـ صدق حديثه وعظم أمانته وكرم أخلاقه، عرضت عليه أن يخرج في مالها إلى الشام تاجراً وتعطيه أفضل ما تعطي غيره من التجار فقبل وسافر معه غلامها ميسرة، وقدما الشام، وباع محمد ـ صلى الله عليه وسلم ـ سلعته التي خرج بها، واشترى ما أراد من السلع، فلما رجع إلى مكة وباعت خديجة ـ رضي الله عنها ـ ما أحضره لها تضاعف مالها وقد حصل محمد - صلى الله عليه وسلم - في هذه الرحلة على فوائد عظيمة بالإضافة إلى الأجر الذي ناله، إذ مر بالمدينة التي هاجر إليها من بعد وجعلها مركزاً لدعوته، وبالبلاد التي فتحها ونشر فيها دينه، كما كانت رحلته سبباً لزواجه من خديجة بعد أن حدثها ميسرة عن سماحته وصدقه وكريم أخلاقه رأت خديجة ـ رضي الله عنها ـ في مالها البركة ما لم تر قبل هذا، وأُخْبِرت بشمائله الكريمة، فتحدثت برغبتها في زواجه إلى صديقتها نفيسة أخت يعلى بن أمية يقول ابن حجر إن السيدة خديجة ـ رضي الله عنها ـ كانت ذات شرف وجمال في قريش، وإن النبي ـ صلى الله عليه وسلم ـ خرج في تجارةلها ـ رضي الله